Christopher Robin se muda a un internado en Londres por lo que sus amigos del Bosque de los Cien Acres: Winnie the Pooh, Tigger, Piglet, Eeyore, Kanga, Roo, Owl y Rabbit, le ofrecen una fiesta de despedida. Al acercarse el momento de su partida, le dice a Winnie the Pooh que nunca lo olvidará. Sin embargo, debido a las burlas constantes que recibe de otros niños de la escuela y al rigor de su maestro, pronto pierde todo sentido de la imaginación y madura.
En la actualidad, Christopher es ahora un adulto, trabajando como experto en eficiencia en una empresa de equipaje, gestionada por el exigente Giles Winslow Jr. También está casado con una arquitecta llamada Evelyn y tiene una hija llamada Madeline, a quien planea enviar al mismo internado al que fue enviado cuando era niño.
Giles le dice a Christopher Robin que deben despedir al 20% de los empleados y que debe hacer los trámites y entregarlos el lunes, a pesar de que Christopher planeó una escapada de fin de semana al campo con su esposa e hija.
Mientras tanto, en el Bosque de los Cien Acres, Pooh despierta y se da cuenta de que se ha quedado sin miel y descubre que el Bosque ha sido abandonado. Creyendo que Christopher Robin sabe qué hacer, de repente se encuentra frente a una puerta mágica que lo lleva al mundo real, la atraviesa y termina en Londres. Casualmente, Christopher se sienta en el banco detrás de él en el mismo jardín mientras trata de descubrir cómo hacer su trabajo y, en un instante, los dos se reúnen.
Christopher se sorprende al ver a Pooh después de tantos años y pronto accede de mala gana a llevar a Pooh de vuelta al campo ya que la puerta por la que entró mágicamente desaparece. Después de muchas desventuras en la ciudad, los dos toman un tren rumbo al campo mientras Christopher intenta hacer su papeleo.
Finalmente decide ayudar a Pooh a encontrar a sus amigos en el Bosque de los Cien Acres…
